6.3:절대적인 구성과(R)(S)시스템

절대 구성의 관점을 공식

필요한 화학자는 편리한 방법을 구별하는 한 그의 입체이성체가 존재한다. 이 Cahn-Ingold-Prelog 시스템은 규칙의 설정할 수 있는 명확하게 정의하도 stereochemical 구성의 어떤 stereocenter 를 사용하여 명칭을”R'(라틴어에서 곧바로 의미,오른손잡이)또는”S'(라틴어에서 불길한 의미 왼손잡이).,

이 입체 화학 명명법 시스템의 규칙은 표면적으로 상당히 간단합니다.

에 대한 규칙을 지정하는 R/S 지정하뮬레이션 소프트웨어센터

1:할당하는 우선 순위는 네 개의 치환기,#1 인 가장 높은 우선#4 가장 낮다. 우선 순위는 원자 번호를 기반으로합니다.

2:#1 에서#2 에서#3 까지 원을 추적하십시오.

3:#4 우선 순위 그룹의 방향을 결정하십시오. 는 경우 그것은 중심의 비행기로 페이지(사용자)단계로 이동하고,4a. 는 경우 그것은 중심의 비행기에서의 페이지(당신을 향해)단계로 이동하 4b.,

4a:(당신을 멀리 가리키는#4 그룹):파트 2 의 시계 방향 원은 R 구성에 해당하고 반 시계 방향 원은 S 구성에 해당합니다.

4b:(당신을 가리키는#4 그룹):파트 2 의 시계 방향 원은 S 구성에 해당하고 반 시계 방향 원은 R 구성에 해당합니다.

우리는 우리의 첫 번째 예로서 3-탄소 설탕 글리세 알데히드를 사용할 것입니다. 우리가해야 할 첫 번째 일은 키랄 중심에 결합 된 4 개의 치환기 각각에 우선 순위를 할당하는 것입니다., 우리는 먼저 키랄 중심에 직접 결합 된 원자를 봅니다:이들은 H,O(수산기에서),C(알데히드에서)및 C(CH2OH 그룹에서)입니다.

할당 R/S 구성하는 글리세르알데히드:

두 개의 우선 순위는 쉽지:수소,원자수 1,최저(#4)우선권,그리고 수산기 산소,원자와 숫자 8,priority#1. 탄소의 원자 번호는 6 입니다. 두’C’그룹 중 어느 것이 우선 순위#2,알데히드 또는 CH2OH 입니까?, 의 성공 여부를 확인하려면 우리는 하나 더 결합텔에서 카이랄 센터:에 대해 알데하이드 우리는 이중 결합을 하면서 산소에 CH2OH 그룹 우리는 단일 결합에는 산소를 공급합니다. 원자가 동일하면 이중 결합은 단일 결합보다 우선 순위가 높습니다. 따라서 알데히드 그룹에는#2 우선 순위가 할당되고 CH2OH 그룹에는#3 우선 순위가 할당됩니다.

와 우리의 우선 순위가 할당,우리가 다음에서 4 번의 우선 순위 그룹(수소)고 그것은 다시 지적하고,우리로부터 멀리 비행기로 페이지의-따라서 4a 단계에서 위 절차가 적용됩니다., 그런 다음#1,#2 및#3 우선 순위 그룹에 의해 정의 된 원을 증가하는 순서로 추적합니다. 원은 시계 방향으로,단계 4a 에 의해이 탄소는’R’구성을 가지고 있으며,이 분자는(R)-글리세 알데히드임을 알려줍니다. 그 거울상 이성질체는 정의에 따라(들)-글리세 알데히드 여야합니다.

다음으로 젖산의 거울상 이성질체 중 하나를보고 키랄 중심의 구성을 결정하게하십시오. 분명히 H 는#4 치환기이고 OH 는#1 입니다. 산소에 그것의 3 개의 결합 때문에,산 그룹에 탄소는 우선권#2 를 가지고 가고,메틸 그룹은#3 를 가지고 간다., #4 그룹,수소,일어나는 것을 그린 가리키는 우리를 향해(비행기의 페이지)이 그림에서,그래서 우리가 사용하는 단계 4b:원 추적#1#2#3 은 시계 방향으로는 카이랄 센터 S 의 구성이 있습니다.

약 탈리도마이드가 재미있다-그러나 비극적인 케이스에 연구의 중요성을 입체 화학 약품 디자인이다., 첫 번째에 의해 제조된 독일의 제약 회사 및 규정에서 널리 유럽 및 호주에서 늦은 1950 년”s 으로 진정하고 치료 아침에 대한 질병에서 임신한 여성은,탈리도마이드가 곧 내포로의 원인을 파괴적인 결함이 출생에서 여성에게서 태어난 아기는 했습니다. 탈리도마이드는 키랄 중심을 포함하므로 두 가지 거울상 체 형태로 존재합니다. 그것은 라세미 혼합물로서 시판되었다:즉,두 거울상 이성질체의 50:50 혼합물.왼쪽의 거울상 이성질체의 입체 화학적 구성을 결정하려고합시다., 키랄 중심에 대한 4 개의 결합 중#4 우선 순위는 수소입니다. 질소기는#1 이고,고리의 카르 보닐 측은#2 이고,고리의-CH2 측은#3 이다.

수소는 다음과 같 멀리 가리키는 미국에서,그리고 우선 순위를 치환기 추적 시계 방향으로 원형이 R 의 거울상체 탈리도마이드. 다른 거울상 이성질체는 물론 S 구성을 가져야합니다.,

지만 과학자들은 여전히 모르는 오늘날 어떻게 탈리도마이드 작동,실험적 증거를 제안하는 그것이 실제로 R 거울상했다 원하는 의료 효과를 동 S 거울상의 출생을 결함이 있습니다. 심지어 이러한 지식으로,그러나,순수(R)-탈리도마이드에 안전하지 않기 때문에,효소로서의 몸이 빠르게 변환 사이에 두 enantiomers-우리는 볼 것이 얼마나에서 일어나는 제 12 장.

역사적인 메모로서,탈리도마이드는 미국에서 사용하도록 승인되지 않았습니다. 이 박사의 노력에 큰 부분 감사했다., 프랜시스 켈시는 음식과 약물관에서 위험을 그녀의 경력,차단된 승인 때문에 그 문제의 부족에 대해 적절한 안전 연구에 관해서는 특히 약물”s 를 입력 할 수있는 기능의 혈류량을 개발하게 태어날 수 있습니다. 불행하게도,하지만,그 시간에 임상 시험에 대한 새로운 약물이 관련된 광범위하고 규제되지 않는 배포하는 의사들이 환자에서는 국가,그래서 가족들이 미국에서 아끼지 않았에서 손상이 발생합니다.,

최근에 아주 가까운의 유도체 탈리도마이드가 합법적 처방에서 다시 미국으로 엄격한 안전 조치를 적용한 형태의 치료의 혈액암이라고 다발성 골수종. 브라질에서는 탈리도마이드가 나병 치료에 사용되지만 안전 조치에도 불구하고 아이들은 여전히 탈리도마이드 관련 결함으로 태어나고 있습니다.

운동 1.:아래 표시된 생체 분자에서 키랄 중심의 입체 화학적 구성을 결정합니다.

운동 2.,:Malate 의(R)거울상 이성질체가 아래 그림에서 c-O 결합에 대해 고체 또는 점선 쐐기를 가져야합니까?

운동 3. 사용 솔리드 또는 선 웨지를 보여 입체화학,그릴(R)거울상의 이부프로펜(S)거울상이 2-methylerythritol-4-phosphate(구조는 다음과 같은 이전에 이 장의 없이 입체화학).

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